Internacional absoluto por su país, De La Cuesta llegó al Cádiz siendo un completo desconocido, y peor, procedente de jugar en la liga austriaca.

Sin embargo se justificó por sí solo al poco. Su envergadura y altura, sumadas a su habilidad con el balón, hicieron de él un central imponente y que aportaba muchísima seguridad. Sus actuaciones con el Cádiz pronto propiciaron que la selección de su país, primer la sub21, y luego la absoluta, se acordara de él.

El único impedimento que ha tenido De La Cuesta para llegar más lejos fueron las lesiones. El colombiano ha caído en el dique seco prácticamente en todas sus temporadas como profesional, sufriendo algunas muy graves.

A pesar de ello, el Valladolid, con claras aspiraciones de subir a Primera (como de hecho así hizo), se interesó por él y consiguió su cesión. El club castellano insistió mucho en su contratación para el proyecto en la máxima categoría, pero el Cádiz, a diferencia de a Sesma, que hizo más ruido que él, no le dejó marchar.

Regresado al Cádiz, como todos, hizo un papel desastroso en la campaña 07-08, para volver con fuerza en Segunda B. Sin embargo, una nueva lesión, le apartó prácticamente durante toda la temporada.

De vuelta en Segunda, entre las lesiones y que Javi Gracia no terminaba de confiar en él, continuó en el dique seco, viendo como sus compañeros recibían varapalos continuos, sin poder hacer nada. Pero fue llegar Espárrago, ponerlo a él en la defensa, y el Cádiz empezar a ganar partidos. Si alguna vez tuvimos opciones de salvarnos, fue con él como titular, que ya lo hizo hasta final de temporada. Las grandes goleadas encajadas por el Cádiz fueron, la mayoría, con él en la grada.

A pesar de su participación, el Cádiz vuelve a bajar. En Segunda B su ficha parece inasumible, y el club apenas hace intentos por renovarlo, por lo que ficha por el Albacete, donde lo reclama Antonio Calderón.